Այսօր Մադոննայի ծննդյան օրն է

Մադոննան ծնվել է Հուրոն լճի ափին գտնվող Բեյ Սիթի փոքր քաղաքում , Միչիգան նահանգ, ԱՄՆ (1958 թ., օգոստոսի 16) ։ Նա սերում է կանադական ֆրանսիացիներից, հայրը՝ Սիլվիո Չիկկոնեն, իտալական ծագումով ամերիկացի է, աշխատում էր որպես ինժիներ-դիզայներ Chrysler/General Motors ընկերությունում։ Մադոննան 6 երեխաներից 3-րդ է իր ընտանիքում։

Մադոննան մեծացել է կաթոլիկ ընտանիքում։ Մադոննայի մայրը մահացել է կրծքի քաղցկեղից 30 տարեկանում (1963թ.)։ Հայրը ամուսնացել է սպասուհու հետ, նրանք ունեցան 2 երեխա։ Մադոննան համոզեց հորը որպեսզի հաճախի բալետի դասընթացների։ Դեռ երիտասարդ տարիքում նա հաճախում էր Սուրբ Ֆրեդերիկի, Սուրբ Էնդրույի և West Middle դպրոցներ։ Դպրոցն ավարտելուց պես նա ընդունվում է Միչիգանի համալսարան, որտեղ ստանում է պարային կրթություն։

Երբ Մադոննայի դասախոսը համոզում է նրան շարունակել պարողի կարիերան, նա լքում է համալսարանը և 1977 թվականին գալիս է Նյու Յորք։ Որոշ ժամանակ նա աղքատ կյանք էր վարում, քանզի համարյա գումար չուներ։ Որոշ ժամանակ նա աշխատում էր որպես մատուցողուհի։

1979 թվականին Պատրիկ Էրնանդեսի համաշխարհային շրջագայության ժամանակ Մադոննան պարում էր նրա համերգներինև այդ ժամանակ սիրահարվում է երաժիշտ Դեն Գիլրոյին, ավելի ուշ նրա հետ ստեղծում է իր առաջին ռոք խումբը՝ Breakfast Club։ 1980 թվականին նա ստեղծում է Emmy խումբը Ստեֆան Բրեյմի հետ։ Բրեյմի հետ ձայնագրած պարային երգերը գրավում էին Նյու Յորքի գիշերային ակումբների ուշագրությունը։

DJ և պրոդյուսեր Մարկ Կամինսը տպավորված էր Մադոննայի դեմո ձայնագրություններից և դրա պատճառով նա ծանոթացրեց երգչուհուն Sire Records ընկերության հիմնադիր Սեյմուր Ստեյնի հետ։